Davide Di Gennaro di ruolo trequartista è nato a Milano il 16 giugno 1988. È il giocatore ideale per permettere a Rastelli di attuare un modulo che preveda una fantasista che operi alle spalle di due punte, inoltre vanta una grande esperienza in Serie B, 157 presenze, 32 reti e 22 assist. Partendo dall’Under 16 ha effettuato tutta la trafila nelle nazionali giovanili azzurre.
Nel 1995 ha iniziato la sua carriera nelle giovanili del Milan, dove è stato anche capitano della squadra Primavera. È stato convocato per la prima volta in prima squadra il 20 dicembre 2005 per la partita di campionato contro il Livorno, debuttando a soli 18 anni, nella partita Milan-Udinese (2-3).
L’anno successivo è passato in prestito al Bologna in Serie B, dove ha realizzato 2 reti in 22 presenze, contribuendo alla promozione in Serie A della squadra emiliana. Nel 2008 è stato acquistato in comproprietà dal Genoa nell'affare che ha riportato a Milano l'attaccante Marco Borriello, ma, dopo una sola presenza in campionato alla prima giornata, il 1º settembre è passato in prestito alla Reggina, con la quale il 7 febbraio 2009 ha segnato la sua prima rete in Serie A a Milano, proprio contro il Milan in una partita finita 1-1.
Il 27 giugno 2009 è stato riscattato dal Milan, ma è stato costretto a saltare i primi mesi della stagione 2009-2010 a causa di una frattura al quinto metatarso del piede destro subita nel Trofeo TIM. Il 29 gennaio 2010 è passato in prestito al Livorno collezionando 11 presenze senza nessuna rete. Subito dopo la fine della stagione 2009-2010 si è riaggregato al Milan per partecipare ad una tournée di amichevoli negli Stati Uniti.
Il 15 luglio 2010 è passato al Padova, in Serie B, con la formula del prestito con diritto di riscatto della compartecipazione. Nel marzo 2011 si è rotto il tendine della gamba sinistra ed è quindi stato quindi costretto a chiudere anticipatamente la stagione.
A fine campionato, dopo il mancato riscatto da parte del Padova, è tornato al Milan. Nelle stagioni 2011/12 e 2012/13 ha militato prima nel Modena e poi nello Spezia, riuscendo a siglare rispettivamente 10 e 9 reti, facendo registrare le migliori prestazioni dal punto di vista realizzativo. Il 1º luglio 2013 passa al Palermo, con cui sottoscrive un contratto triennale, veste la maglia numero 10 e contribuisce sensibilmente alla promozione dei siciliani.
Il 9 settembre 2014 viene ceduto in prestito al Vicenza, società a cui è stata concessa una proroga per il calciomercato in entrata dato il ripescaggio in extremis in Serie B, dove ha siglato 4 reti.
Con il Cagliari in serie B si prospetta una nuova occasione per un giocatore che poteva raccogliere ben altre soddisfazioni nel corso della carriera. La maglia rossoblù potrebbe essere arrivata nel momento giusto per riconquistare quel palcoscenico dove Di Gennaro e il Cagliari meritano di rimanere.
